Thiophenderivate

Sogenannte leitfΣhige Polymere (cp conducting polymers) stehen in regem Interesse der anwendungsorientierten Forschung. Hierzu geh÷ren dotierte Polyene, wie Polyacetylen, Polypyrrol (PPy), Polythiophen (PTh), Polyisothiophene (PITN) und in neuerer Zeit auch Polyarylmethylidene (PAM) . Zahlreiche Ver÷ffentlichungen beschΣftigen sich mit denEigenschaften, den vielfΣltigen technischen Anwendungsm÷glichkeiten bis hin zu den kommerziell erhΣltlichen Produkten.
Vielversprechende Verbindungsklassen auf diesem Gebiet stellen die im Arbeitskreis dargestellten und untersuchten Polyarylmethylidene und die Thienylvinylene dar .

1. Arylmethylidene

Theoretische Betrachtungen und experimentelle Beobachtungen zeigen, da▀ leitfΣhige Polymere mit abwechselnd chinoidem und benzoidem Charakter auch im undotierten Zustand ein geringes band- gap und eine damit verbundene h÷here LeitfΣhigkeit als z.B. Polythiophene besitzen.
1,3- Bis- (2- arylmethylidene)- 1,3- dihydroisothionaphthene besitzen abwechselnd chinoide und benzoide Einheiten und stellen deshalb ideale Precursermolekⁿle zur Darstellung leitfΣhiger Polymere mit geringem band- gap dar (vgl. Abb1).

X= S, SO, SO₂ , CH=CH
Y= S, N-R, O, CH=CH
Z= S, CH=CH, 1,2- Dimethanbenzol

Abb.1: Polyarylmethylidene Im Arbeitskreis wurden zahlreiche Precursermolekⁿle zur Darstellung leitfΣhiger Polymere auf chemischem und elektrochemischem Wege synthetisiert ([1],[2],[3])

Elektrochemische Polymerisierung
Auf chemischem Wege sind zahlreiche M÷glichkeiten bekannt um leitfΣhige Polymere darzustellen. Polymere mit h÷heren LeitfΣhigkeiten lassen sich jedoch durchweg nur auf elektrochemischem Wege herstellen. Filme der oben beschriebenen Arylmethylidene lassen sich anodisch auf einer Platinelektrode abscheiden. NΣheres zu den untersuchten Verbindungen und den Eigenschaften der dargestellten Filme im nΣchsten Kapitel. .
Filmuntersuchungen
Die elektroaktiven elektrochemisch auf der Elektrode abgeschiedenen Filme lassen sich elektrochemisch mittels CV und SEC untesuchen [4],[ 5]

2. Thienylvinylene

Ebenfalls ideale Precursermolekⁿle zur Darstellung leitfΣhiger Polymere stellen Thienylvinylene (Abb.: 2) dar. Wie auch schon die erwΣhnten Arylmethylidene lassen sich auch hier elektroaktive Filme anodisch auf einer Platinelektrode abscheiden siehe [6]

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